Die Experimente aus dem Live-Kontext auf Platte zu bannen, war jedoch schwierig. ›The Man‹ und ›The Journey‹ wurden verworfen und Waters schlug vor, dass jedes Bandmitglied für das kommende Album ein Solostück komponieren solle. Waters schaffte zwei. Eines davon, ›Several Species Of Small Furry Animal Gathered Together In A Cave And Grooving With A Pict‹, war eine Kopfschmerzen auslösende Collage „gefundener“ Klänge, über die Waters in einem aufgesetzten schottischen Akzent laberte.

Ein perfektes Beispiel für die abenteuerlustige Natur des Projekts: Keines der Bandmitglieder hatte die Beiträge der Kollegen vor deren Fertigstellung gehört. Die Studioplatte wurde dann noch um eine weitere mit Live-Aufnahmen ergänzt und im November 1969 erschien Pink Floyds erstes Doppelalbum UMMAGUMMA. Der Titel kam von dem gelegentlichen Floyd-Roadie Iain „Imo“ Moore, berüchtigt für seinen üppigen Slang-Wortschatz und Tourette-ähnliches Fluchen. „Das war einer meiner Sprüche“, erzählte er. „‚Ummagumma‘ steht für ‚I’m-a-gonna‘, etwa ‚ummagumma go home and shag my girlfriend‘ …“ Heutzutage klingt die Band nicht allzu überzeugt von der Platte. „UMMAGUMMA war interessant“, gestand Waters, dessen Studiobeitrag ›The Grand Vizier’s Garden Party‹ ein ausgedehntes Schlagzeugsolo und seine Exfrau Lindy an der Flöte beinhaltete.

„Doch dass Roger uns sagte, wir sollten unsere eigenen Stücke schreiben, fühlte sich an, als seien wir zurück in der Schule, wo uns ein Aufsatz aufgegeben wurde. Wir waren gut im Jammen“, sagte Gilmour, „aber wir konnten das nicht wirklich auf Platte übertragen.“ UMMAGUMMA erreichte jedoch Platz 3 der britischen Albumcharts, ihre bis dato höchste Platzierung, und trotz „seltsamem Quatsch“ stärkte es die Position der Band bei EMI. Floyd waren zu den neuen Stars des trendigen neuen EMI-Ablegers Harvest Records avanciert (vor Deep Purple, der Edgar Broughton Band und Kevin Ayers) und waren nun offiziell Großbritanniens größte Underground-Band.

Beflügelt von einem neuen Freiheitsgefühl, verbrachten sie die kommenden Monate damit, sich wieder ablenken zu lassen. 1966 war der italienische Regisseur Michelangelo Antonioni für seinen Swinging-London-Film „Blow Up“ gefeiert worden. Drei Jahre später hoffte er, diesen Erfolg mit „Zabriskie Point“ zu wiederholen, einer verworrenen Geschichte über radikale Studenten in Kalifornien. Er bat Pink Floyd, die Musik dafür zu schreiben. Im November checkten Floyd im palastartigen Hotel Massimo in Rom ein, auf Antonionis Kosten. Ihr Arbeitsethos war entspannt. „Wir standen jeden Tag gegen halb fünf nachmittags auf“, sagte Waters dem Musikmagazin Zigzag. „Dann gingen wir an die Bar und saßen dort bis sieben. Dann stolperten wir ins Restaurant, wo wir zwei Stunden lang aßen und tranken …“ Um neun Uhr abends schleppte sich die Band dann schließlich ins Studio und arbeitete dort bis zum Morgen. Ein
Ansatz, der Elemente von ›The Man‹ und ›The Journey‹ enthielt: „Schlafen,
arbeiten, spielen, und wieder von vorn …“ usw.

Doch Antonioni war nicht gerade beeindruckt von ihrem Einsatz. „Es war immer falsch, ohne Ausnahme“, beklagte Waters. „Da war immer etwas, dass es davon abhielt, perfekt zu sein. Dann änderte man, was auch immer nicht stimmte, und er war immer noch nicht zufrieden damit.“ Die Band und der Regisseur gingen getrennte Wege. Nur drei Floyd-Songs landeten letztendlich auf dem fertigen Soundtrack, der mit Musik von Grateful Dead und The Youngbloods erweitert wurde. Doch es wurde nichts verschwendet. Eine melancholische Klaviernummer namens ›Violent Sequence‹, die Antonioni abgelehnt hatte, wurde später in ›Us And Them‹ auf DARK SIDE verwertet.

„Wir verfolgten nun eine Bandpolitik, wonach wir nie irgendetwas wegwarfen“, erklärte Mason. Gekränkt von Antonionis Ablehnung, gingen Pink Floyd wieder auf Tour. Ihr Status war deutlich gewachsen seit ihrer letzten USA-Tournee, auf der sie nur Gigs an Wochenenden an Land ziehen konnten und tagelang in billigen Motels gestrandet waren. Danach amüsierte sich Waters damit, seinen Reisegefährten Herausforderungen zu stellen und dann Wetten auf das Ergebnis abzuschließen. Bei einer davon erklärte sich der Roadie Chris Adamson (die erste Stimme, die man auf DARK SIDE hört und sagt: „I’ve been mad for fucking years …“) dazu bereit, über sechs Kilo rohe Kartoffeln zu essen. „Er schaffte immerhin gut über ein Kilo davon, bevor er sagte, ‚fuck it‘“, erinnerte sich Waters.

Etwa zur gleichen Zeit nahm auch Gilmour eine dieser Herausforderungen an und fuhr mit einem Motorrad durch ein Hotelrestaurant in Scottsdale, Phoenix. „Komischerweise reagierte niemand darauf“, sagte er. „Die Leute hatten solche Angst, dass sie alle sehr gebannt auf ihre Teller starrten.“ Doch als im April 1970 die jüngste USA-Tournee begann, drehte sich alles um Sinnesüberflutung der Musik und der Show. Im New Yorker Underground-Mekka Fillmore East traten sie als Headliner auf, gefolgt von Konzerten in der gleichsam trendigen Electric Factory in Philadelphia und im Fillmore West in San Francisco. „The Great Speckled Bird“, eine Underground-Zeitung aus Atlanta, schwärmte über Floyds „Fusion von Elektronik und Psychedelik … rhythmische Vogelrufe und gigantische Stereo-Fußstapfen, die durch den Raum hallen“. „Wir bekamen überall gute Kritiken“, sagte Mason im Melody Maker. „Die Zuschauer sagten alle, sie hätten noch nie etwas wie uns gesehen.“

Bei diesen Shows erprobten sie auch ein neues, 23-minütiges Instrumental, das in den folgenden Wochen diverse Arbeitstitel bekommen sollte: ›The Amazing Pudding‹, ›Untitled Epic‹ und ›Theme From An Imaginary Western‹.